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Alquinos: Propiedades químicas

Publicado por Ángeles Méndez

Los alquinos son un tipo de hidrocarburos caracterizado por la presencia en su estructura de un triple enlace a modo de grupo funcional entre carbonos, el cual confiere las propiedades químicas, comportamiento o reactividad propia de este tipo de compuestos.

Los alquinos siguen la fórmula CnH2n-2, y sus átomos de carbono poseen una hibridación de tipo sp.

Los alquinos tienen puntos de ebullición parecidos a su correspondiente alqueno o alcano. Cabe destacar el caso del etino, el cual no tiene punto de ebullición a presión normal o atmosférica, pues sublima a los -84ºC.

A continuación se resumirá la reactividad que le confiere el triple enlace a los alquinos, aunque se menos que en el caso de los alquenos, esta le le confiere sus propiedades químicas:

  • Formación de los alquinos a través de reacciones de eliminación de dihalogenuros:

Los alquinos pueden ser obtenidos a través de un proceso de eliminación del grupo HX (donde X es un halógeno), partiendo de halogenuros de alquilo, proceso similar al utilizado en los alquenos. En cambio, como un alquino se encuentra insaturado por partida doble, es vital proceder a la eliminación de dos moléculas de HX.

Por ejemplo, cuando se trata un 1,2-dihalogenuro con una base fuerte en exceso, está reacción dará una doble eliminación, siguiendo un mecanismo de eliminación E2.

El proceso de halogenación y deshidrohalogenación, constituyen un método aceptable y útil para la transformación de un alqueno en un alquino, ya que los dihalogenuros que se necesitan para el proceso anteriormente mencionado, se pueden obtener de manera sencilla al adicionar un halógeno como un bromo o un cloro a un alqueno.

  • Reacciones de alquinos: Adiciones de HX y de X2.

En general, los reactivos cuando son electrófilos se pueden unir a los alquinos igual que lo hacen a los alquenos. Así por ejemplo, con un HX, los alquinos forman los productos que se espera que formen, aunque las reacciones se puedan ver detenidas después de añadir algún equivalente al HX. La química de este tipo de reacciones sigue la regla de Markonikov, donde el halógeno presente se unirá al carbono del tripe enlace que se encuentre mayormente sustituido, y el hidrógeno en cambio, se unirá al carbono menos sustituido.

  • Hidratación de alquinos:

A los alquinos se les puede adicionar agua igual que en el caso de la hidratación de alquenos, siguiendo el sentido Markovnikov. Esta reacción se cataliza por iones de tipo mercurio. Los alquinos que son simétricos e internos darán en exclusiva compuestos carbonílicos, en cambio, los alquinos no simétricos producirán mezclas de productos.

  • Hidroboración de alquinos:

Los terminales de los alquinos tienen la característica de poder reaccionar con borano, reacción que en la práctica es muy difícil de parar en la parte del borano vinílico. Cuando se produce en condiciones normales, el alquino puede experimentar una segunda adición al mencionado borano vinílico, así que , a menudo para evitar está doble adición, se utiliza un borano con gran volumen para que se encuentre estéricamente impedido.

  • Reducción de alquinos:

Los alquinos se hidrogenan igual que en el caso de los alquenos, usando platino, o también paladio sobre carbón, en suspensión dentro de una solución que posea al alquilo que queramos reducir. Al poner dicha mezcla en contacto con la atmósfera, se producirá una saturación completa del triple enlace.

  • Formación de aniones acetiluro: acidez de los alquinos

Quizás la diferencia más notable entre la química de los alquenos y la de los alquinos sea que los alquinos terminales son algo ácidos, así, cuando un alquino terminal se trata con una base fuerte, como puede ser el amiduro sódico, el hidrógeno que se encuentra en el terminal será eliminado, formándose por consiguiente un anión acetiluro.

  • Ruptura oxidativa de alquinos:

Los alquinos, al igual que los alquenos, se pueden romper debido a las reacciones en presencia de fuertes agentes oxidantes, como puede ser el ozono, pero un triple enlace por lo general es menos reactivo que uno doble, produciéndose un bajo rendimiento en los productos de ruptura. Este tipo de reacciones tienen un mecanismo bastante complejo, obteniéndose como productos los ácidos carboxílicos, pero si se oxida un alquino terminal se produce la formación de CO2 como producto.

Categorías: Química Orgánica

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