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Reacción de Cannizzaro

Publicado por Ángeles Méndez

Cuando los aldehídos no tienen hidrógenos alfa, por tratamiento con una base de categoría fuerte darán la reacción de Cannizzaro. En este tipo de reacción una molécula es reducida al alcohol que le corresponde, y la segunda molécula se ve oxidada a un ácido carboxílico.

Cuando se añaden bases diluídas a las cetonas o también a los diferentes aldehídos, se producirá β-hidroxialdehídos o β- hidroxicetonas, pariendo de una condensación aldólica. Cuando el aldechido o la cetona en su caso, no tienen hidrógenos alfa, la nombrada condensación aldólica no podrá producirse. En cambio, si esos aldehídos que no tienen hidrógenos sufren una autooxidación-reducción cuando se encuentran en presencia de un álcalis concentrado con la finalidad de dar una mezcla tipo equimolecular cn la sal y el alcohol correspondiente al ácido en concreto.

Como ejemplo podemos decir que si el benzaldehído da como producción un alcohol tipo bencílico y un benzoato sódico, encontrándose en presencia de hidróxido de sodio. El mecanismo por el cual se produce la auto oxidación-reducción anteriormente mencionada, implicando una trasferencia desde la parte intermedia de la reacción de ion hidruro, siendo éste el resultado del ataque del grupo –OH al carbonilo, hasta llegar a la segunda molécula del aldehído.

Al formaldehído se sucede la reacción de Cannizzaro, como a los aldehídos alifáticos que no tengan hidrógenos alfa, ni tampoco derivados aromáticos, como por ejemplo el benzaldehído. En el caso del benzaldehído se conseguiría un ácido benzoico, una sustancia blanca, sólida y cristalina, y el alcohol bencílico, el cual es una sustancia líquida, sin color, y algo soluble en agua.

Para proceder a realizar la reacción de Cannizzaro, se necesita un erlenmeyer ( matraz) de capacidad, 250 ml, donde introduciremos 10 ml de benzaldehído, junto a 9 gramos de hidróxido sódico, que disolveremos previamente en unos 5 ml de agua.

Seguidamente, taparemos el erlenmeyer con la mezcla con un tapón de corcho, de manera que quede bien cerrado, y comenzamos a agitar el matraz de manera fuerte y constante hasta que veamos que inicia a aparecer un sólido y algo de líquido transparente. Se añadirán ahora la suficiente cantidad de agua como para poder disolver el sólido que se ha formado en el interior, que será benzoato sódico. La disolución resultante al disolver el sólido, la pasamos a un embudo de decantación para poder trabajar con ella y separarla, haciendo lavados de cloruro de metileno, extrayendo un total de tres porciones de unos 15 ml cada una, de cloruro de metileno.

Las dos fases formadas en el embudo de decantación las separamos y guardamos. Los restos orgánicos ( lo que hemos extraído), los lavamos con NaHSO3 a un 10% y Na2CO3. Después pasamos a la fase de secado, la cual la realizaremos sobre Na2SO4, y seguidamente pasaremos a filtrar y evaporar al rotavapor, destilando al vacío.

Finalmente debemos calcular el rendimiento del alcohol. En el caso de la capa acuosa alcalina que surgirá en la primera de las extracciones, la acidificaremos utilizando HCl, lo que llevará a la precipitación del ácido benzoico, formándose un sólido blanco cuando enfriamos la mezcla. Seguidamente como siempre, pasamos a filtrar la mezcla a través de la succión lavando con agua repetidas veces. El ácido benzoico lo pasamos a un vaso de precipitado, al cual le añadiremos agua y pasaremos a calentar hasta que llegue a disolverse el producto, para seguidamente filtrarlo en caliente, seguidamente enfriar, y filtrar de nuevo, secando el producto resultante y dejando al aire un tiempo. Finalmente calcularemos en este caso, el rendimiento del ácido benzoico.

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