Química

Los carotenoides

Publicado por Mónica González

Los carotenoides comprenden una familia de compuestos naturales de los cuales más de 600 variantes estructurales están reportadas y caracterizadas, a partir de bacterias, algas, hongos  y plantas superiores.

La producción natural mundial está estimada en 100 millones de toneladas por año y es encabezada por la fucoxantina de las algas fotosintéticas marrones.

Los mamíferos no están bioquímicamente capacitados para la biosíntesis de carotenoides pero pueden acumularlos o convertir precursores que obtienen de su dita (ejemplo conversión de β caroteno en vitamina A). En el plasma humano predominan el β caroteno y el licopeno.

Los carotenoides más comúnmente encontrados en los alimentos vegetales son el β caroteno (zanahoria), licopeno (tomate), varias xantofilas (zeaxantina, luteína y otras estructuras oxigenadas del maíz; del mango y de la yema del huevo) y la bixina (aditivo culinario y colorante dérmico utilizado por indígenas en América del Sur obtenido de la bixa orellana).

Otros casos naturales de uso culinario son la capsaxantina y la capsorubina (páprika) y la crocina (azafrán), excepcionalmente soluble en agua es uno de los raros glucósidos diterpénicos (C20) encontrados en las plantas.

Variabilidad estructural y análisis de laboratorio

Las fórmulas químicas de parte de los carotenoides mencionados están presentes en la Figura a continuación.

Las respectivas coloraciones van desde el amarillo, pasando por el naranja y llegando al rojo intenso y resultan de la multiplicidad de los dobles enlaces conjugados en la estructura del tipo más frecuente del tipo C40 y se prestan a la caracterización de cada variante estructural por medio de la espectrofotometría visual con longitudes de onda máximos de absorción (λmax) en la franja de 410 a 510 nm.

Los carotenoides presentan muchas posibilidades de ser encontrados en ellos isomería geométrica (especialmente inducida por temperatura) y óptica.

Para fines de cuantificación, un extracto organosolvente (cloroformo; acetona; etanol) presentando una absorbencia de 0,25 unidades de absorbencia corresponde aproximadamente a una concentración de 1μg de carotenoide/ml en función del coeficiente de extinción. A1%1cm = 2500.

 

Una atmósfera de nitrógeno durante el aislamiento, procesado y embalaje es una regla primordial para anular el efecto altamente dañino del oxígeno sobre la cadena polienica  de los carotenos más lábiles como el licopeno y el β caroteno

 

La inclusión de antioxidantes como el BHT (“Butylated Hydroxy Toluene”), palmitato de ascorbila o pirogalol es a veces adoptada como cautela protectora en la fase final de la preparación de compuestos médicos o alimenticios.

Entre las metodologías alternativas para el monitoreo de la aislación purificación y determinación cuantitativa de carotenoides están la cromatografía de capa delgada acoplada a la densitometría y la cromatografía líquida de alta presión o performance (HPLC), cuyo límite de sensibilidad se sitúa en la franja de los 5 a 10 μg de carotenoide por litro.

Vía alternativa de obtención: Biotecnología microbiana

El β caroteno o provitamina A, como alternativa de síntesis química, puede ser obtenido de cepas genéticamente mejoradas de hongos filamentosos Blakeslea trispora y Phycomyces blaskeleeanus, un avance tecnológico obtenido por E. Cerdá-Olmedo en Sevilla, España.

Entre los carotenoides más intensamente oxigenados, se destacan la astaxantina (3,3’-dihidroxi-4,4’-diceto-β-caroteno), presente en la levadura basidiomiceta roseo-anaranjada Xanthophyllomyces dendrorhous (antes Phaffia rhodozyma) y la cantaxantina (4,4’-diceto-β-caroteno), pigmento de las plumas de los flamencos.

Solamente para el par astaxantina y cantaxantina, el mercado internacional alcanzó en el año 2000 la notable cifra de 150 millones de dólares, dada su creciente absorción por las actividades industriales de acuicultura (fish farming) y avicultura.

La vía microbiológica de producción de carotenoides de interés comercial cuando se compara a la contraparte oriunda de la síntesis química, está alcanzando progresiva aceptación expresa por una duplicación de porte del mercado a cada quinquenio aproximadamente.

 

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