Los fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura, los más simples sin embargo, pueden ser nombrados utilizando el anillo aromático como cadena principal y los grupos ligados a él como radicales.
Algunos ejemplos importantes:
Fenol Comun
Ácido carbólico
Hidroxi Benzeno
1,2 dihidroxi benzeno
Orto-Dihidroxi benzeno
Catecol
Pirocatecol
1,3 Dihidroxi benzeno
Meda dihidroxi benzeno
Resorcinol
1,4 dihidroxi benzeno
Para-Dihidroxi benzeno
Hidroquinona
2 hidroxi tolueno
Orto-hidroxi tolueno
Orto-cresol
3 hidroxi tolueno
Meta-hidroxi tolueno
Meta-cresol
4 hidroxi tolueno
Para-hidroxi tolueno
Para-cresol
α naftol
α hidroxi naftaleno
Obs. Tres hidroxilas también propician tres isómeros: pirogalol, floroglucinol y oxiidroquinona
Propiedades Físicas
Los fenoles más simples son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión y punto de ebullición elevado, debido al enlace de las moléculas unas a las otras, por enlaces de hidrógeno. Son en general poco solubles o insolubles en agua, de olor fuerte y característico.
Son tóxicos y tienen acción cáustica sobre la piel. A menos que exista en la molécula algún grupo susceptible de producir color, los fenoles son incoloros. Se oxidan fácilmente, con las aminas y muchos fenoles presentan color debido a la presencia de productos de oxidación coloreados.
La comparación de las propiedades físicas de los nitrofenoles isómeros hace resaltar un aspecto importante, veamos:
isómero
PE (a 70 mmHg)
solubilidad
volatilidad en vapor de agua
orto-nitrofenol
100o C
0,2 g /100g de H2O
Volátil en vapor de agua
meta-nitrofenol
194o C
1,35 g /100g de H2O
No volátil en vapor de agua
para-nitrofenol
Se descompone
1,69 g /100g de H2O
No volátil en vapor de agua
Notamos que el orto-nitrofenol tiene un punto de ebullición bastante más bajo y mucho menor solubilidad en agua que los otros isómeros, además de ser el único fácilmente destilable en corriente de vapor de agua. ¿Cómo se explica estas diferencias?
Consideremos primeramente los isómeros meta y para. Ellos tienen puntos de ebullición más elevados debido a la existencia de enlaces de hidrógeno intermoleculares. La solubilidad más elevada se debe a la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.
La destilación en corriente de vapor, depende de la sustancia presentar apreciable presión de vapor a temperatura de ebullición del agua. La existencia de enlaces de hidrógeno intermoleculares impide la evaporación de los isómeros meta y para que, por tanto no destilan.
Observándose que el hidrógeno orto-nitroferol en un modelo molecular, podemos ver claramente que la pequeña distancia de los grupos NO2 y OH y sus disposiciones en el anillo favorecen la formación de enlaces de hidrógeno intramoleculares, o sea, un puente de hidrógeno dentro de la molécula.
En este isómero, por tanto, los enlaces de hidrógeno intramoleculares toman el lugar de los enlaces de hidrógeno intermoleculares.
Métodos de obtención
Muchos fenoles simples como el fenol común, los naftoles y los cresoles pueden ser obtenidos directamente del alquitrán de la hulla. Por ello en laboratorio, las reacciones generalmente objetivan la producción de fenoles con estructuras más complejas.
Propiedades químicas
Los fenoles tienen carácter relativamente ácido, sin embargo, menos ácido que los ácidos carboxílicos. Los fenoles pueden ser fácilmente diferenciados de los alcoholes por medio de algunos test simples de laboratorio.
Sales Fenoles
Como ya fue dicho, los fenoles son compuestos relativamente ácidos y pueden ser convertidos en las respectivas sales por soluciones acuosas de hidróxidos.
Estas sales son conocidas como fenóxidos o fenolatos. Como sería de esperarse los fenoles y sus sales tienen características opuestas cuanto a la solubilidad: las sales son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.
La fuerza ácida de los fenoles y la solubilidad de las respectivas sales en agua pueden utilizarse tanto en análisis cuanto en separaciones. Una sustancia insoluble en agua, solubilizada por soluciones acuosas de hidróxido, pero no por soluciones acuosas de bicarbonato, tiene, en virtud de ser más ácida que el agua, pero menos ácidos que los ácidos carboxílicos; la mayoría de los compuestos en este escalón de acidez son fenoles.
Con base en la solubilidad en medio alcalino, pueden separarse los fenoles de los compuestos no ácidos por medio de la insolubilidad en bicarbonato es posible separarlos de los ácidos carboxílicos.
Aplicaciones de los Fenoles
Los fenoles encuentran diversas aplicaciones prácticas tales como:
Desinfectantes (fenoles y cresoles)
Preparación de resinas y polímeros
Preparación de ácido del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos.
Síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.
Entre los dihidroxifenoles, la hidroquinona es la más importante. A partir de ella se producen las quinonas, que son compuestos coloreados, variando desde el amarillo al rojo. No presentan carácter aromático, siendo fuertemente insaturadas. La acción reductora de la hidroquinona, que a temperatura ambiente actúa con gran rapidez sobre las sales de plata, hace de ella un excelente revelador fotográfico de largo uso.
En fin, numerosos derivados de los fenoles están difundidos en toda la naturaleza. Entre estos el eugenol y el isoeugenol, que constituyen esencias del clavo y nuez moscada.
