El Efecto inductivo
Estamos hablando de los efectos causados por los sustitutos, la reactividad del benceno. Sabemos y podemos demostrar hasta ahora que tanto el benceno y sus derivados pueden sufrir reacciones. Se estudiaron las reacciones de sustituciones electrófilos en el anillo aromático. Vamos a ver ahora que los sustituyentes pueden «manejar» estas reacciones a determinadas partes del anillo, o incluso prevenir una reacción se produce con benceno. Todo esto, gracias a los efectos electrónicos de los sustituyentes.
¿Sabías que?
El benceno, a pesar de que es una molécula polar tiene una atracción para los cationes más fuerte que la de aniones. Varios estudios muestran que, de hecho, los cationes de amonio cuaternario se unen electrostáticamente al benceno. En nuestros cuerpos, varios de estos receptores contienen anillos aromáticos capaces de reconocer, en los transmisores, los grupos catiónicos.
La experiencia demuestra que la densidad del benceno depende de sus sustitutos, en el caso de hexafluorbenzeno, por ejemplo, el benceno se electrofílica! Este paso se divide en dos partes: en primer lugar, vemos los efectos de los sustituyentes sobre la reactividad del anillo frente a la sustitución electrofílica, en el segundo, ver la orientación preferencial impuestas por los sustituyentes en estas reacciones.
Es un benceno sustituido más o menos reactivo que el benceno, antes de una sustitución electrofílica? La respuesta depende del sustituto; algunos lo hacen más, otros son menos reactivos. La tasa que determina el paso de esta reacción, como vimos anteriormente, es el ataque nucleofílico aromático en el electrófilo cargado positivamente. Por ejemplo, un sustituto que aumenta la densidad electrónica del anillo favorece la reacción, lo que provoca un aumento de su nucleofilicidad. Cuanto mayor sea la nucleofilicidad, mayor será la velocidad de ataque al electrófilo, aumentando así la velocidad de reacción. Por lo tanto, los sustitutos que son capaces de donar electrones al anillo aumentará la velocidad de sustitución electrofílica, mientras que los sustitutos que los electrones del anillo de succión disminuir la velocidad de esta reacción.
Hay dos formas en que los sustituyentes pueden donar electrones a un anillo de benceno: donación de electrones o la donación de electrones por resonancia inductiva. Del mismo modo, hay dos tipos de dibujo electrónico: inductivo y de resonancia. Veremos en cada caso por separado más adelante.
El único tipo de conexión posible a un sustituyente del anillo es el enlace s. Este es el tipo de conexión entre los hidrógenos y los carbonos del benceno. En este sentido, un par de electrones es compartido entre el carbono y su ligando. Este par de electrones, sin embargo, puede ser más fácil de llevar por cualquiera de las partes. Si los electrones de una conexión con un sustituto en particular puede ser más fácilmente atraídos por el anillo de los electrones de un enlace con el hidrógeno, se dice que este sustituto es un donador de electrones inductivo. Sin embargo, si los electrones en un enlace s con un sustituto dado son menos atraídos por el anillo, en comparación con los electrones en un enlace s con el hidrógeno, el sustituto es un alimentador electrónico inductivo.