Química

Penicilina

Publicado por Ángeles Méndez

Las penicilinas son un grupo de antibióticos derivados del ácido 6-aminopenicilámico (6- APA).

El ácido 6-aminopenicilámico es un sistema bicíclico que se encuentra constituído por la condensación de un anillo β-lactámico y un anillo tiazolidínico, es decir, un anillo constituído por 5 nitrógenos y azufre.

Existen distintos tipos de penicilinas agrupadas en dos grupos: las penicilinas naturales y las sintéticas. Las penicilinas naturales tienen su origen en distintas especies de hongos del género Penicillium, principalmente las especies Penicillium notatum y Penicilium chrysogenum. Dichas especies producen diferentes penicilinas naturales, entre las cuales ocupa un lugar destacado la conocida como penicilina G.

Las penicilinas sintéticas se consiguen partiendo también de cultivos de hongos del género Penicilium, pero anteriormente se debe haber añadido precursores; es decir, se añaden sustancias que hacen que se produzcan penicilinas con una cadena lateral determinada en la posición 6. A través de éste método, se hace posible la obtención de penicilina G con un rendimiento bastante superior u otras penicilinas, como la penicilina V o la penicilina O. El proceso de obtención de las penicilinas sintéticas se produce en fermentadores grandes. El proceso tiene dos partes o fases: una fase de crecimiento, en la cual se desarrollan los hongos y una fase de producción, en la cual se añade al medio los precursores y así el hongo fabrica el antibiótico, el cual viene secretado al medio. Realizando un filtrado conseguimos separar la fase líquida que contiene la penicilina, para poder posteriormente extraerla y purificarla.

Existe también otro tipo de penicilinas, que son las conocidas como penicilinas semisintéticas, las cuales se obtienen a partir de la penicilina G anteriormente mencionada, aunque también puede ser partiendo de otras penicilinas de origen natural. En estas se elimina el radical del amino de la posición 6 de la penicilina G a través de métodos químicos, o por la acción de enzimas, obteniéndose el ácido 6- APA. Seguidamente se hace reaccionar el ácido con el radical que se desee, obteniéndose así las diferentes penicilinas semisintéticas. Entre este grupo de penicilinas, cabe destacar la ampicilina y la amoxicilina. La amoxicilina es una penicilina de tipo semisintética con un amplio espectro de acción, la cual se administra por vía oral, para posteriormente en nuestro organismo transformarse en ampicilina.

Las penicilinas, y en general, todos los antibióticos β-lactámicos, en medio ácido son inestables, así como en medio básico, pues se puede provocar la ruptura de la lactama. También se pueden romper poracción de las penicilasas (β- lactamasas), unas enzimas que son secretadas por la bacteria y que son capaces de conseguir inactivar al antibiótico, la cual es la principal causa de resistencia bacteriana frente a los antibióticos. La función amida, situada en la posición 6 del sistema bicíclico, también es sensible a la acción de la amidasas. Las penicilinas de tipo sintéticas y semisintéticas resultan por lo general menos sensibles a lla acción de las β-lacamasas, y más resistentes a la hidrólisis ácida, por lo cual, alguns de ellas incluso pueden administrarse vía oral.

La penicilina G, es inactiva vía oral pues es muy sensible al medio ácido del estómago, es sensible a las β-lactamasas y en algunos individuos produce alergia pudiendo llegar a producir un shock anafiláctico. La penicilina G se suele usar por vía parental a modo de sal sódica, con una acción muy rápida y corta, pudiendo asociarse con la procaína para retrasar la acción.

Los radicales de la posición 6, de las penicilinas sintéticas y semisintéticas, lo que condiciona el espectro de su acción. Así, los radicales voluminosos agrandan la estabilidad a la hidrólisis en medio ácido.

En cuanto al espectro de acción, estos antibióticos de espectro intermedio o amplio espectro dependen de la penicilina. Estas son activas frente a bacterias grampositivas y algunas gramnegativas.

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