Química

Sulfamidas

Publicado por Ángeles Méndez

Las sulfamidas son sustancias químicas utilizadas como antibióticos para enfermedades de tipo infecciosas. Este compuesto químico procede de la sulfonamida.
Hablar de las sulfamidas, implica hablar de la quimioterapia, cuya historia nos lleva al año 1909, cuando se usó por primera vez dicho término, de manos de Paul Ehrlich. Así definimos la quimioterapia como un tratamiento de enfermedades con reactivos químicos. Se necesita que dichos reactivos no sean de tipo tóxico para el paciente sometido al tratamiento, pero que si sean tóxicos para el organismo patológico en cuestión, pues dicho tratamiento no sería de utilidad si empeorara envenenando al paciente, a pesar de curar la enfermedad inicial.

En torno a 1932, una empresa alemana, que se dedicaba a la fabricación de tintes, sacó al mercado la patente de un nuevo fármaco, al que bautizó como “prontosil”. Dicho fármaco, fue inicialmente un colorante, pues se fabrico con la intención de ser un tinte, y fue después cuando se vieron sus claras acciones antibacterianas. Así, tras un estudio sobre la eficacia real de dicho producto en cuanto al crecimiento bacteriano se refería, se inició a utilizar contra infecciones de la sangre. Más tarde se afirmó que era útil para curar numerosas infecciones, provocadas por un gran número diferente de bacterias. Este hecho abrió la veda para el amplio campo de la quimioterapia.

El prontosil, es una sustancia que debe ser utilizada in vivo (inyectándola en un animal vivo), pues es así como es efectiva. Alrededor del año 1935, en el Instituto Pasteur de París, se realizaron una serie de investigaciones donde se comprobó que el prontosil era metabolizado por los animales, convirtiéndolo en sulfanilamida, una sustancia que se conocía ya desde 1908. Las investigaciones realizadas con la sulfanilamida decían que, in vivo, esta sustancia tenía la misma actividad que presentaba el prontosil, pero además también actuaba con eficacia in Vitro, cosa que el prontosil no hacía. Por lo cual, se pensó que la porción activa de la molécula de prontosil, no era otra cosa que el grupo SO2NH2, es decir, el grupo sulfonamida. Este descubrimiento supuso el despertar de un enorme interés por los derivados de este grupo, lo que supuso que en pocos años, se hubieran sintetizado más de un millar de sulfonamidas diferentes, aunque no muchos de ellos poseían el efecto antibacteriano deseado. Así, las pocas sulfonamidas que eran activas medicamento, las cuales se conocían comúnmente como sulfamidas, pasaron a ser los medicamentos más usados en época, convirtiéndose así también, en los primeros medicamentos antibacterianos utilizados en la historia.

Un medicamento antibacteriano puede ser de dos tipos, bacteriostático, es decir, que impide el crecimiento de las bacterias, o bactericida, es decir, una sustancia que las mata. Si tratamos tan sólo la temática de las sulfamidas, éstas son de tipo bacteriostáticas. Algunas de las sulfamidas más comunes son por ejemplo, la sulfapiridina, el sulfatiazol, la sulfadiazina, la sulfaguanidina o el sulfisoxazol, entre otras.

Las sulfamidas de tipo más complejas poseen gran variedad de aplicaciones. A pesar de no poseer estructuras simples típicas o características de las sulfanilamida, suelen tender a ser menos tóxicas que los compuestos de referencia o de base.

Las sulfamidas disminuyeron considerablemente su importancia como agentes antibacterianas cuando iniciaron a realizarse síntesis de antibióticos a gran escala. Siendo en 1929, cuando Alexander Fleming descubrió la revolucionaria penicilina, lo que abrió un periodo donde el estudio de los antibióticos se agrandó a moléculas que no tienen casi ninguna semejanza con la estructura de las sulfonamidas. En años sucesivos se fueron descubriendo derivados de la penicilina, los cuales presentaban una alta actividad contra bacterias, no presentando además, las complicaciones negativas que presentaban las sulfamidas. Aun así, hoy en día se siguen utilizando para ciertos tratamientos de enfermedades tales como la malaria, la escarlatina, la lepra, la tuberculosis, meningitis, y algunas otras infecciones, como las intestinales.

A pesar de que la importancia de las sulfamidas, claramente ha descendido, se han realizados estudios muy interesantes de sus mecanismos de acción, que ayudan a entender el comportamiento que pueden tener las sustancias de tipo quimioterapéutico. Pues por ejemplo, el ácido p-aminobenzoico, también conocido como PABA, inhibe la acción producida por la sulfanilamida, pues al poseer una estructura química similar, compiten entre sí dentro del organismo, aunque lógicamente no realicen la misma función química, pues la sulfanilamida a pesar de que no mata a las bacterias, frena su crecimiento, y esto se explica precisamente con la función del p-aminobenzoico, el cual es esencial para la síntesis del cofactor ácido fólico, un ácido esencial para el desarrollo de las bacterias. Así cuando introducimos en un organismo una sulfamida, esta rápidamente compite con el PABA, ocupando el lugar de éste último en el centro activo de la enzima que cataliza la síntesis de ácido fólico. Así decimos que las sulfamidas es un inhibidor competitivo de la enzima, haciendo así, que las bacterias no puedan desarrollarse, pues al no haber ácido fólico, las bacterias no pueden seguir desarrollándose ya que no sintetizan los ácidos nucleicos necesarios para tal fin.

Categorías: compuestos químicos

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