Química

Sistema conjugado

Publicado por Mónica González

Un sistema conjugado se da cuando en un compuesto químico con enlaces simples y dobles alternados, los electrones que forman los enlaces dobles se deslocalizan, es decir, se sitúan de manera uniforme alrededor del compuesto.

Estos electrones deslocalizados no forman en realidad enlaces dobles entre dos átomos en particular, sino que pertenecen a todo el grupo de átomos, y le dan más estabilidad  y fuerza al enlace simple, sin llegar a ser un doble enlace.

En las figuras de arriba, se representa la estructura química del benceno. Es un anillo formado por seis carbonos, con dobles enlaces alternados. En realidad, la estructura real del benceno es la representada en la figura 3, dado que los electrones  de los orbitales p no forman dobles enlaces como en 1 y en 2, sino que se encuentran deslocalizados, a lo largo de todo el anillo. Este es un ejemplo de sistema conjugado.

Pero no es ésta la única manera de observar un sistema conjugado, siempre que se encuentran orbitales p paralelos y contiguos, los electrones que pertenecen a estos orbitales pueden formar un sistema conjugado.

Estos sistemas tienen propiedades especiales. Por ejemplo, algunos pigmentos  deben su coloración a largas cadenas conjugadas, como el color  naranja del beta caroteno, presente en la zanahoria, zapallo y otros vegetales.

En la figura de arriba vemos la estructura química del betacaroteno, con sus once dobles enlaces alternantes, que forman el sistema conjugado que brinda color anaranjado al compuesto.

Los sistemas conjugados con menos de ocho enlaces dobles por lo general absorben luz en  la región ultravioleta, por lo tanto son incoloros para el ojo humano. Al aumentar el número de enlaces dobles alternantes, los electrones son capaces de absorber luz en longitudes de onda más largas, tomando el compuesto una coloración entre amarillo y rojo.

Los sistemas conjugados en compuestos cíclicos, brindan características especiales a estos compuestos,  por ejemplo estabilidad mayor a la esperable, como la encontrada en el benceno, fenol, furano, pirrol, entre otros.

En la figura que sigue, observamos la conformación tridimensional del ciclooctatetraeno. Como los enlaces dobles adyacentes no se encuentran en el mismo plano, dado el plegamiento de la estructura, no existe una conjugación fuerte entre ellos, ya que los orbitales p no se encuentran paralelos.

Estructura del ciclooctatetraeno

Con este ejemplo vemos que no es suficiente tener enlaces dobles alternantes para obtener un sistema conjugado, sino que además los orbitales p deben estar bien alineados, lo que no ocurre con el ciclooctatetraeno.

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