Química

Azoderivados

Publicado por Ángeles Méndez

Los azoderivados son compuestos químicos que cuentan con el grupo funcional azo, que tiene la forma R-N=N-R’, siendo las R compuestos del carbono y las N, nitrógenos con un enlace doble entre ellos. Así todos los compuestos que en su composición química cuentan con un enlace –N=N-, se conocen como azoderivados o azocompuestos, y en algunas ocasiones se encuentran también bajo la denominación de compuestos azoicos.

Los azoderivados pueden presentar una intensa coloración, cuando el compuesto azo se encuentra en conjugación con un par de anillos aromáticos, debido a que el compuesto resultante absorbe radiación de tipo electromagnética en la banda del espectro visible. Debido a esta característica, los azoderivados suele ser utilizado como colorantes en diferentes campos de la industria tan dispares como pueden ser la industria alimentaria o la textil, pasando por la industria del papel, etc.

Cuando en la composición química del azoderivado se encuentran presentes otros grupos químicos, éste puede llegar a absorber diferentes longitudes de onda, obteniéndose de este modo, diferentes coloraciones, pues hablamos de diferentes compuestos. La presencia de otros grupos, puede también inducir al compuesto a absorber la luz con intensidades diferentes. De igual manera, alguno de los grupos que se encuentran en el azoderivado, le confieren a éste mayor o menos solubilidad, por lo cual, las características que presente un azocompuesto depende mucho de los grupos químicos que se encuentren presente en su configuración.

En la actualidad, los colorantes de tipo azoico, son los más utilizados en la industria textil, desde que el 1884 se sintetizara el compuesto conocido como “rojo congo”, usado para la tinción de prendas de algodón.

Los azoderivados suelen utilizarse también a modo de indicadores en los laboratorios químicos para la realización de volumetrías de tipo ácido- base, lo que permite ver el viraje de las disoluciones en esta técnica. Uno de los más conocidos es el naranja de metilo, el cual presenta diferentes tonalidades dependiendo del pH que presente, según tenga el grupo azo protonado o no protonado. Hay que utilizarlo con cautela pues se cree que sea cancerígeno.

En su composición, las R que presentan pueden hacer referencia a compuestos arilo o alquilo. Cuando se trata de compuestos azoderivados de arilo, por lo general son compuestos bastante estables y con presencia cristalina. Por ejemplo el azobenceno, es un compuesto azoderivado típico. Se encuentra de manera principal en forma isomérica trans, pero después de la fotólisis llega a convertirse en forma cis. Los compuestos azoicos con anillos aromáticos se suelen sintetizar a través de la reacción de acoplamiento diazoico, que conlleva una reacción aromática donde interviene la sustitución electrofílica, sobretodo en aquellos compuestos que cuentan con grupos que pueden ceder electrones. Las sales de estos compuestos por lo general, son inestables cuando se encuentran en torno a la temperatura ambiental, por lo que las reacciones con ellas suelen llevarse acabo a bajas temperaturas (entorno a los 0ºC).

Por otro lado, los compuestos azo cuyas R o R’ sean grupos alifáticos son más raros que los de arilo. En ellos, a altas temperaturas, los enlaces entre el carbono y el nitrógeno suelen romperse provocando la pérdida del nitrógeno (gas), generando radicales libres. Debido a esto, ciertos compuestos azo alifáticos se usan a modo de indicadores de radicales. Estos compuestos deben tratarse con extrema atención, pues su alta inestabilidad los hace explosivos.

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