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Alcanos policíclicos

Publicado por Ángeles Méndez

Los alcanos son los hidrocarburos más simples, es decir, se encuentran constituidos por hidrógeno y carbono, enlazados a través de enlaces de tipo simple. En el caso de los cicloalcanos, es decir, alcanos de cadena cerrada, su fórmula es de CnH2n. Los cicloalcanos presentan un solo anillo, por lo que se les denomina alcanos monocíclicos. En estructuras de mayor complejidad, es decir hidrocarburos bi-, tri-, tetra- o policíclicos superiores, con dos o más anillos comparten varios átomos de carbono. Para nombrar los alcanos policíclicos, se empieza a nombrar por el carbono común para seguir por el anillo más pequeño en primer lugar.

Así, consideraremos la diversidad estructural de dichos compuestos, muchos de los cuales, sustituidos y con grupos funcionales, se encuentran normalmente en la naturaleza. Los alcanos de tipo policíclico pueden contener anillos que se encuentren fusionados entre ellos, o puentes que los unan. Pueden conformarse de manera sencilla modelos moleculares de alcanos policíclicos simplemente uniendo los átomos de carbono de dos sustituyentes alquilo de un alcano de tipo monocíclico. Así por ejemplo, si eliminamos un átomo de hidrógeno de cada uno de los grupos metilo del compuesto 1,2-dietilciclohexano, dejando de dicho modo la formación de un nuevo enlace carbono- carbono, el resultado será una nueva molécula cuyo nombre común es la decalina. En el compuesto de decalina, dos ciclohevanos se encuentran compartiendo dos átomos de carbono vecinos, y se dice que los anillos se encuentran fusionados o también, otra manera de decirlo es, que se encuentran condensados. Los compuestos construidos de dicha manera se les conoce como sistemas fusionados, y los carbonos que comparten ambos anillos se les conoce como carbonos de fusión de anillo. De igual manera, los grupos unidos a dichos carbonos se les conocen como sustituyentes de fusión de anillo.
Si realizamos el mismo proceso en el modelo molecular del cis- 1,3-dimetilciclopentano se obtiene otro esqueleto carbonatado que se conoce como norbornano

El norbornano puede tomarse como un ejemplo de sistema bicíclico unidos a través de puentes. En los sistemas de este tipo con puente, dos carbonos no vecinales, los carbonos cabeza de puente, pertenecen a los dos anillos que se unen, de la misma manera que los átomos que forman parte del puente en sí mismo.

Si uno de los anillos toma como sustituyente al otro, pueden definirse relaciones estereoquímicas en los puntos de unión de los anillos. Particularmente, los sistemas bicíclicos pueden encontrarse unidos en posición cis o en trans. La estereoquímica de nón entre anillos puede deducirse de la de los sustituyentes en dichos puntos de unión; en la trans-decalina los hidrógenos de los carbonos comunes a ambos anillos están en trans uno con respecto del otro, mientras que en la cis-decalina se encuentran en cis.

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