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Aminas y derivados

Publicado por Ángeles Méndez

En nuestra atmósfera existe una cantidad de oxígeno equivalente a la quinta parte, mientras que cuatro quintas partes son de nitrógeno. El oxígeno lo utilizamos para respirar, es el reactivo de todas las oxidaciones biológicas y se encuentra representado en la naturaleza de múltiples formas como por ejemplo, agua, alcoholes, éteres, y un largo etc. En cambio, a diferencia del oxígeno, en nitrógeno es más bien inerte, pero cuando hablamos de su forma reducida, el amoniaco y sus derivados, las aminas, tienen un papel igual de importante que el oxígeno. De hecho tanto las aminas como sus derivados se encuentran dentro de uno de los grupos de compuestos más abundantes.

En cierto sentido, la química de las aminas se puede comparar a la de los alcoholes o ésteres. Todas las aminas son básicas, forman enlaces de hidrógeno y se comportan como nucleófilos cuando se trata de reacciones de sustitución. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, así lasa minas primarias y secundarias son algo ácidas y conforman enlaces de hidrógeno más débiles, de lo que lo hacen los alcoholes o los éteres, pero sin embargo, son más básicas y mejores como nucleófilos.

En cuanto a la nomenclatura de las aminas, como ya habíamos dicho, éstas son derivadas del amoníaco, donde se van sustituyendo uno ( amina primaria), dos ( amina secundaria ) o tres ( amina terciaria) de los hidrógenos de éste ( NH3). Se sustituyen los hidrógenos por grupos arilo o alquilo. Así, las aminas tienen una relación con el amoníaco, de igual manera que los éteres y los alcoholes lo hacen con el agua. Existen aminas simples o mixtas; las simples son cuando los grupos alquilo son todos iguales, y las mixtas cuando éstos son diferentes

La nomenclatura de las aminas puede prestar a confusión debido a la cantidad de nombres distintos que se utilizan en las diferentes bibliografías. Por lo general se toma como mejor forma de nombrar a las aminas, la de la Chemical Abstracts, donde la terminación en –o que tiene el alcano, en las aminas se sustituye por –amina. La posición en donde se encuentre el grupo funcional se indica a través de un prefijo que se da al átomo de carbono al que se encuentra unido.

Las sustancias que poseen dos funciones aminas se conocen con el nombre de diaminas. Por ejemplo, la 1,4- butanodiamina, que es la encargada del mal olor que tiene el pescado en mal estado o muerto, por lo que se le suele llamar putrescina.

Las aminas de tipo aromáticas, o anilinas como también se las conoce, se suelen denominar generalmente como bencenaminas. Para poder nombras las aminas secundarias y terciarias, el sustituyente alquilo del nitrógeno que tenga un mayor tamaño se toma como raíz para dar el nombre a la alcanamina, y los demás grupos se nombrarán como si fueran sustituyentes, pero siempre precedidos por la letra N-.

Un gran número de compuestos importantes fisiológicamente hablando, deben su importancia y actividad a la presencia de grupos amino. Por ejemplo, se pueden citar numerosas medicinas tan famosas como la adrenalina, o el Prozac, o algunas drogas como las anfetaminas. Una de las características comunes de estos compuestos es la 2- feniletanamina, o lo que es lo mismo, un nitrógeno que se encuentra unido a un anillo de benceno a través de una cadena con dos carbonos. Dicho patrón en las estructuras parece ser esencial para la unión de receptores cerebrales que son los responsables de la acción.

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