Química

Los barbitúricos

Publicado por Ángeles Méndez

El ácido barbitúrico se obtiene a través de la condensación del ácido malónico y la urea. Este fue preparado por primera vez en el año 1864 por parte de Adolph Von Baeyer, que por entonces era un joven científico, que trabajaba como investigador de Kekulé, en la Universidad de Gante. Se suele oír, que el joven investigador, fue a celebrar su gran descubrimiento a una taberna cercana a la universidad, en dicha taberna se encontraban con normalidad oficiales de artillería de dicha región, y aquel día casualmente dichos oficiales celebraban el día de su patrona, Santa Bárbara, y se dice que es de ahí donde se cogió el nombre para el nuevo compuesto, el del ácido barbitúrico.

Entre algunos de los derivados del ácido barbitúrico (usados generalmente en forma de las correspondientes sales conocidas como barbituratos), podemos encontrar los fármacos hipnótico-sedantes más comunes y utilizados en nuestra sociedad. El primero de los medicamentes que fue fisiológicamente activo fue el barbital, o también conocido como veronal, allá por el año 1903. El método usado para la síntesis de este compuesto u otros análogos similares sintetizados posteriormente ha cambiado poco. El método más común inicia partiendo del malonato de dietilo. Dicho grupo diéster posee propiedades ácidas gracias a los protones en alfa que poseen con respecto al grupo carbonilo. Una base puede captar alguno de estos protones, dando como resultado un anión el cual puede experimentar reacciones de tipo alquilación, con un reactivo con un grupo halógeno (de forma RX). Debido a que hay dos hidrógenos en posición alfa, dicho proceso puede verse repetido con la finalidad de dar lugar a un derivado dialquilado del dietilmalonato. Este compuesto condensa con la urea para dar como producto final un ácido 5,5-dialquilbarbitúrico.

Ambos hidrógenos pueden ser sustituidos por grupos alquilo para que el compuesto tenga propiedades hipnóticas y sedantes. Es quizás esto, probablemente, lo que hace que los hidrógenos alfa sean susceptibles frente a un posible ataque del metabólico dentro del organismo, lo que lleva posteriormente a la degradación del compuesto.

Los químicos han conseguido sintetizar, así como los farmacólogos han ensayado diversos compuestos. Los barbitúricos provocan una gran gama de respuestas dentro de nuestro organismo dependiendo, principalmente, de la identidad de los grupos alquilo. Así podemos hacer algunas generalizaciones. Si aumentamos la longitud de la cadena alquílica en unos 5 o 6 átomos de carbono, se consigue incrementar la acción sedante del compuesto; si nos vamos fuera de esta longitud, se disminuye la acción depresiva, y los productos consiguen ser más eficaces como anticolvulsionantes para poder controlar ataques epilépticos.

Las cadenas carbonadas de tipo ramificadas o insaturadas en la posición del carbono 5, por lo general provocan un efecto de duración breve. De hecho, los ácidos barbitúricos o también sus sales, se pueden clasificar en tres categorías distintas en función del tiempo que tardan en producir su efecto, así como también del tiempo que dura dicha actividad.

Los compuestos que contienen un grupo fenilo o etilo en la posición anteriormente mencionada (5), parece que presentan un tiempo de acción más largo. Las aplicaciones que tienes los barbitúricos, tanto médicas como fisiológicas, dependen siempre de la dosis que se usen. Cuando se hace en pequeñas dosis, poseen un efecto sedante suave, siendo útiles para aliviar dolores tensionales o de ansiedad, aunque no se usen en la actualidad mucho para dichos fines, pues han sido sustituidos por drogas más modernas. En cambio, si usamos dosis 3 o 5 veces mayor que la dosis sedante, estos inducirán al sueño, e incluso en dosis más grandes pueden actuar como anestésicos. Así, podemos nombrar al pentotal sódico, uno de los anestésicos más usados en la cirugía, siendo además uno de los anestésicos con acción más rápida y además corta.

El pentotal de sodio, fue usado en dosis aún más bajas en la guerra mundial, bajo el nombre de “droga de la verdad”. Con una dosis adecuada, se provocaba la inducción en un sueño narcótico, es decir una especie de hipnosis en el paciente, dejándolo inconsciente. Así, en dicho estado, el paciente poseía un bajo autocontrol, lo que lo hacía fácilmente sugestionable, de manera que le era casi imposible ocultar las respuestas reales. Este tratamiento formo parte importante también en los conocidos lavados de cerebro, que los chinos practicaban durante la guerra de Corea.

Los barbitúricos se recetan en gran medida a modo de píldoras para provocar el sueño. Muchos pacientes consideran que el sueño que consiguen provocar dichos fármacos es extremadamente relajante y natural. Otras, en cambio, despiertan con sensación de resaca, mareos, etc. Sean cuales sean las sensaciones, se ha demostrado que el uso de barbitúricos reduce la eficiencia de los pacientes, llegando incluso a tener menos memoria o menos puntación en los test de inteligencia tras su uso. Altas dosis de barbitúricos provoca la muerte, siendo una de las formas más comunes de suicidio. Además el uso frecuente de dichos compuestos causa dependencia, así como intoxicación. Lamentablemente, en la actualidad aún no se conoce con exactitud la forma de acción de los barbitúricos como causantes de los estados de narcosis, sedación o anestesia.

Categorías: Ácidos y Bases, compuestos químicos