Química

Ácido benzoico

Publicado por Ángeles Méndez

El ácido benzoico es un ácido aromático, cuya fórmula molecular es C6H5-COOH, es un ácido carboxílico, que posee un grupo carboxilo que se encuentra unido a un anillo fenólico. En normales condiciones, el ácido benzoico se encuentra en estado sólido, sin color y con un característico, pero ligero olor. No es muy soluble en el agua fría, pero en cambio, su solubilidad es muy buena en el agua caliente o también, en disolventes de tipo orgánicos.

El ácido benzoico cuando lo sintetizamos, obtenemos dos productos diferentes al 50% cada uno al 50% pues se suele someter a una reacción oxidación-reducción. La síntesis más fácil es el tratamiento del benceno con una alquilación tipo Friedel- Crafts, añadiendo un halogenuro de metilo junto a cloruro de aluminio para poder obtener tolueno, y tras tratarlo de nuevo realizando una oxidación con permanganato de potasio (en medio ácido), con lo que obtendremos el ácido benzoico.

En cuanto a las reacciones, a una temperatura por encima de 390ºC, en una reacción de descarboxilación, éste sufre una descomposición en dióxido de carbono y benceno. Esta reacción se ha usado desde antiguo para conseguir producir benceno puro.
El ácido benzoico, cuando se encuentra en presencia de pentacloruro de fósforo por ejemplo, se transforma en cloruro de bencilo, pudiendo éste ser utilizado como derivado para la formación de compuestos ésteres.
El ácido benzoico combustiona desprendiendo un calor de -766 Kcal.

En cuanto a los usos de este ácido, se utiliza como conservante ácido o también en forma de sales de sodio, potasio u otras. Tanto el ácido benzoico, como sus derivados, son usados solamente para la conservación de alimentos que tengan un pH ácido. Usado para proteger los alimentos sobretodo contra la aparición del moho o de fermentaciones que no son deseadas. También algunas veces se usa junto al dióxido de azufre, u algunos otros sulfitos para poder atacar espectros de microorganismos más amplios.

También se usa como producto de salida para la producción de ésteres del ácido que tratamos, los cuales tienen aplicación en la industria de la perfumería. Algunos de los ésteres con alcoholes que tengan cadenas largas serán usados incluso para hacer más blandos los plásticos como por ejemplo, el PVC. El peróxido de ácido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo radicalarias. Otro de sus usos es como condimento del tabaco, como componente de dentífricos, en la industria médica como germicida, y como intermediarios en la fabricación de diferentes productos como las resinas o los productos plastificantes. Las conservas de productos en lata, usan el ácido benzoico que deriva del tolueno a modo de preservante.

Pero como todos los productos, también produce alergias, y en cuando a su toxicología podemos decir que es frecuente en personas sensibles a este ácido, la aparición de reacciones alérgicas, en muchos casos, ocurre sobretodo cuando ya se ha detectado previamente una alergia o sensibilidad particular al ácido acetilsalicílico, se deberá tener especial atención con los productos que contengan ácido benzoico por posibles reacciones adversas.

Cuando se combina ácido benzoico con ácido ascórbico, conocido también como E300, existe la posibilidad de que se forme benceno, el cual es altamente cancerígeno y por lo tanto, perjudicial para la salud. La presencia de E220, que son derivados del dióxido de azufre, en combinación con el ácido, así como colorantes artificiales, ácido salicílico, etc, frecuentemente hacen que se aumenten los riesgos tóxicos del ácido.

Es de destacar que los productos o alimentos que contengan en su composición ácido benzoico, no pueden ser dados a animales, pues por ejemplo, para los gatos, pequeñísimas dosis de éste ácido es letal.

Hoy en día, se intenta cambiar el ácido benzoico, así como a sus derivados, por otros conservantes que sean menos peligrosos para la salud.

Categorías: Ácidos y Bases, Propiedades, Química Orgánica

Realizar un comentario