Isomería

En la química orgánica, uno de los temas más característicos es la isomería, ya que es frecuente el hecho de que varios compuestos distintos tengan la misma formula molecular. A este fenómeno se le conoce como isomería, y a las sustancias implicadas, se las llama isómeros.

Así, isómeros son los compuestos que, aún teniendo la misma formula molecular, poseen diferencias estructurales o en la configuración espacial, así como también a menudo presentan diferencias en las propiedades físicas y químicas.

Existen diferentes clases de isomería, pudiendo clasificarse en dos grandes grupos:

Un grupo es el de la llamada, isomería plana, que trata las diferencias estructurales de las cadenas carbonadas, la disposición de los sustituyentes, o las diferentes organizaciones de los componentes para formar un tipo u otro de grupo funcional, que generará un compuesto orgánico diferente.

El otro gran grupo es el de la isomería espacial, o estereoisomería. Este tipo de isomería trata la disposición en el espacio de los diferentes grupos funcionales o sustituyentes, estudiando la relación de unos con otros en la cadena carbonada.

Así, la diferencia esencial entre los dos grupos, radica en que, la isomería plana trata moléculas con cadenas distintas, mientras que en la estereoisomería, aunque las cadenas carbonadas sean iguales, la colocación espacial de los elementos de dicha cadena en el espacio no será igual.

Isomería plana:

Dentro de la isomería estructural plana, existen tres subtipos:

-Isomería de cadena

-Isomería de posición

-Isomería de función

La isomería de cadena, es propia de los compuestos que sólo se distinguen entre sí en el orden en el que se encuentran enlazados sus átomos dentro de la molécula. En consecuencia, posen diferencias en cuanto a las propiedades físico-químicas se refiere.

Ejemplo: La molécula de butano y el 2-metilpropano (isobutano), ambos poseen la fórmula molecular : – C4H10

CH3-CH2-CH2-CH3 ( n- butano)

CH3
│
CH3-CH-CH3

(2- metilpropano)

Isomería de posición:

Aparece cuando los isómeros se distinguen en la posición del grupo funcional en la cadena carbonada.

Por ejemplo, el 1-butanol y el 2-butanol, tienen una formula molecular de C4H9O, en cambio las formulas estructurales para cada caso son distintas.

Isomería de función:

Este tipo de isomería se produce cuando los isómeros se diferencian en el grupo funcional. Los isómeros de función, aunque tienen la misma fórmula molecular, pertenecen a distintas familias, por lo tanto se comportan como sustancias diferentes, porque realmente lo son.

Un ejemplo representativo es el C2H6O, que corresponde a las estructuras de un etanol y un éter:

CH3-CH2OH (etanol)

CH3-O-CH3 ( Dimetil éter)

Esteroisomería:

Se llama estereoisomeros a los compuestos que, aún teniendo una estructura idéntica, cambian en la disposición tridimensional de los átomos.

Esta isomería puede ser de dos tipos distintos: geométrica u óptica.

• Isomería geométrica o cis-trans:

Esta isomería está presente en los hidrocarburos etilénicos y es producida por la rigidez del doble enlace que poseen C=C, más concretamente, del enlace π. Se impide de este modo la rotación de los átomos que se encuentran alrededor del doble enlace, en contraposición a lo que ocurre en el enlace simple C-C.

Este tipo de isomería se produce cuando los dos enlaces restantes de cada carbono, se usan para la unión de sustituyentes diferentes. Por lo cual existen dos isómeros, uno llamado cis-, y el trans-.

– Los isómeros cis-, son aquellos que tienen dos sustituyentes iguales al mismo lado del enlace.

– Los isómeros trans- tienen sustituyentes iguales, pero colocados a distintos lados.

• Isomería óptica:

Los isómeros ópticos son aquellos que manifiestan un comportamiento distinto ante la luz polarizada, desviando el plano de polarización con un cierto ángulo con respecto a un punto fijo, por ejemplo desde el punto de vista de un observador que dirigiese su mirada hacia la fuente de luz. Según hacia el lado que se desvíe, existen dos tipos:

– Levógiro, en el caso del isómero con desvío hacia la izquierda.

– Dextrógiro, cuando un isómero se desvía el mismo ángulo que el levógiro, pero hacia la derecha.

Se dice que este tipo de isómeros son ópticamente activos.

Esta isomería está causada por la presencia de átomos de carbono asimétricos en la molécula, es decir, cuatro sustituyentes diferentes.

La diferencia estructural entre dos isómeros que sean ópticos, tiene su raiz en que sus moléculas no se pueden superponer, pues entre sí tienen la misma relación que una imagen reflejada en un espejo.

Así podemos definir enantiómero, como dos estructuras especulares de la misma molécula, no superponibles.

A las moléculas que tienen enantiómeros, se las llama quirales.

La palabra quiral, procede del griego, y significa “mano”. De igual modo, al carbono que se encuentra unido a grupos diferentes, se le conoce como carbono quiral.

Una mezcla que posee igual concentración en disolución, de los dos isómeros, se la conoce como “mezcla racémica”, o también racemato, siendo ópticamente inactiva, debido a que se compensa con dos giros en sentido contrario.

En cambio, se conoce como diasteroisómeros, a los isómeros ópticos que entre sí, no son enantiómeros.

También puede darse el caso, que un compuesto con carbonos asimétricos sea inactivo, ópticamente hablando. Este hecho ocurre por ejemplo, en algunas formas del ácido tartárico, el cual posee dos carbonos asimétricos.

En estos casos se dice que el compuesto es meso-, tratándose de compuestos ópticamente inactivos, aún teniendo algún carbono asimétrico, por causa de la ausencia total de asimetría en la molécula.