Química

Enlace glucosídico

Publicado por Mónica González

Existen dos tipos de enlace glucosídico, el llamado enlace O glucosídico, mediante el cual se unen monosacáridos, y el enlace N glucosídico (el cual se describirá más adelante), mediante el cual se unen un azúcar y un compuesto aminado.

El enlace  llamado O-glucosídico, es el enlace mediante el cual se unen monosacáridos para formar disacáridos o polisacáridos.  En este tipo de enlace, un grupo OH de  un carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un grupo OH de otro monosacárido, desprendiéndose una molécula de agua. Se puede decir entonces que en este tipo de reacción ocurre condensación o deshidratación. Los monosacáridos quedan unidos por un átomo de oxígeno, de ahí el nombre del enlace (O-glucosídico).

En el ejemplo de la figura de arriba,  el grupo OH del carbono anomérico (carbono número uno) de la α, D,glucosa, (monosacárido que se observa a la izquierda en la figura), reacciona con el grupo OH del carbono número 4 del segundo monosacárido, también α, D, glucosa, para formar un disacárido llamado maltosa. Este enlace se denomina alfa 1-4, llamado así porque el primer monosacárido es alfa (por la posición del grupo hidroxilo del carbono anomérico) y por el número de los carbonos que intervienen en el enlace. Al quedar libre el grupo OH del carbono anomérico de la segunda molécula de glucosa, la maltosa formada tiene poder reductor.

Cuando los grupos hidroxilo que reaccionan son ambos pertenecientes a carbonos anoméricos, el disacárido formado carecerá de poder reductor.

Observamos en la figura de arriba, un enlace beta 1-4. El primer monosacárido es D ß galactosa, y el segundo es D ß glucosa. Participan del enlace los carbonos uno y cuatro de cada monosacárido, respectivamente, para formar un disacárido llamado lactosa, presente en la leche.

En el ejemplo de arriba,  se han unido una molécula de alfa glucosa con una de beta fructosa, mediante un enlace alfa 1-2, para formar otro de los disacáridos más comunes, la sacarosa, o azúcar de mesa.

Nomenclatura de disacáridos.

Para nombrar el disacárido formado, primero se nombra el primer monosacárido agragándole el sufijo –osil. Entre paréntesis, se escriben los números de los carbonos que intervienen en el enlace, separados por una flecha. Luego se escribe el nombre del segundo monosacárido. Si el enlace es dicarbonilico, la terminación será –ósido, si es monocarbonílico, la terminación será –osa.

De esta manera, el nombre de la maltosa sería α, D glucopiranosil (1 → 4) α, D glucopiranosa.

Enlace N glucosídico.

El enlace N glucosídico es el que se da entre un monosacárido y un compuesto aminado, como se ve en la figura de arriba. El grupo OH de uno de los carbonos del azúcar se pierde, y en su lugar de coloca el grupo amino, generándose un aminoazúcar.

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