Moléculas eicosanoides

Las moléculas conocidas como icosanoides o eicosanoides, son moléculas de tipo lipídico que se forman por la oxigenación de ácidos grasos constituidos por 20 carbonos. Estos realizan diferentes funciones como mediadores en el sistema nervioso central, destacando su participación en las respuestas de inflamación y en la respuesta inmune ya se trate de organismos vertebrados o invertebrados.

Así tenemos el grupo de los eicosanoides, moléculas de 20 carbonos, que se encuentran agrupadas en diferentes tipos como son, las prostaglandinas, leucotrienos, tromboxanos, etc. Formando de ésta manera parte de complejas redes celulares de comunicación en organismos animales, donde se encuentra incluido el hombre.

La palabra eicosanoide fue utilizada por vez primera en 1980, por Elias James Corey y su equipo, con la intención de nominar a un grupo de moléculas que tenían un carácter algo ácido y estaban compuestas todas ellas por 20 átomos de carbono. Decenas de años antes y poco a poco fueron los diferentes estudios de farmacéuticos, ginecólogos, etc., los que fueron descubriendo diferentes de estas moléculas por separado, llegando a tener que hacerse un grupo con ellas debido a las similitudes que presentaban.

Los eicosanoides tienen una bioquímica de ácidos carboxílicos, por la cual consiguen tener las propiedades metabólicas que los caracteriza. Por ejemplo:

Las prostaglandinas, poseen 20 átomos de carbono, tienen un grupo carboxílico, así como también un anillo formado por cinco carbonos. Absolutamente todas las prostangladinas tienen en su estructura un ciclopentano, menos la prostagladina I2, que posee un anillo más.

Los tromboxanos, son moléculas de tipo cíclicas, que pueden estar formadas por 5 ó 6 átomos de carbono, más un oxígeno. Su estructura es bastante parecida a las prostangladinas, quizás las más famosas dentro de los eicosanoides, incluso siguen la misma nomenclatura que éstas. Fueron encontradas por primera vez formando parte de los trombocitos, en las plaquetas, y por lo tanto de ahí su nombre.

En el caso de los Leucotrienos, éstos son moléculas de tipo lineales. Fueron descubiertas en los leucocitos, y es de ahí de donde deriva su nombre.Tienen cuatro enlaces de tipo doble, pero en un inicio se pensó que eran tres los enlaces, y es por eso que se usa “trieno” en su nomenclatura.

El término eicosanoide, proviene del griego (veinte), siendo un término utilizado en general para nominar a moléculas oxigenadas que derivan de los ácidos grasos esenciales:

• Ácido eicosapentaenoico, también conocido por sus siglas EPA, es un derivado del omega-3 que posee 5 enlaces dobles.
• Ácido araquidónico (AA), derivado del omega-6, tiene cuatro enlaces tipo doble.
• Ácido dihomo-gamma-linolénico (DGLA), derivado también del omega-6, consta de tres enlaces de tipo doble.

Un eicosanoide se representa con cuatro caracteres abreviados, que se componen por:

• El carácter 1 y el 2, son una abreviación de nombre que tenga en compuesto en cuestión, por ejemplo, Tromboxano sería TX.
• El carácter 3, viene indicado por una letra que haga referencia a la secuencia sin necesidad de que tenga que estar relacionada con el nombre del compuesto a tratar.
• El carácter 4 es un subíndice que viene dado por el número de enlaces dobles que posea la molécula.