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Reactividad química de los hidrocarburos

Publicado por Ángeles Méndez

Los hidrocarburos de tipo saturados, son por lo general, compuestos con poca reactividad debido a la alta energía de activación que se necesita para romper los enlaces entre carbonos y entre carbono e hidrógeno. Por lo cual, es de esperar que las reacciones de este tipo de hidrocarburos sucedan mayormente de forma lenta, por lo que se suele trabajar a altas presiones y temperaturas, además de añadir catalizadores para ayudar a que las reacciones tengan lugar.

Benceno

A diferencia de lo que sucede con los alcanos, los hidrocarburos no saturados si son bastante reactivos pues poseen enlaces de tipo múltiple como pueden ser los doble so triples enlaces entre carbonos. La densidad electrónica que se acumula provocada por loa enlaces de este tipo hace que se vean favorecidos los ataques por distintos reactivos.

Las reacciones químicas más abundantes para los hidrocarburos son las de sustitución, adición y combustión.

Reacciones de sustitución:

Los hidrocarburos participan en reacciones donde uno o varios hidrógenos se ven sustituidos por otro átomo diferente, incluso por conjuntos de átomos. Los mecanismos que siguen estas reacciones de sustitución son diferentes dependiendo de la naturaleza que posea el hidrocarburo a tratar.

Reacciones de sustitución para hidrocarburos alifáticos: Los alcanos, en presencia de las condiciones ideales, reaccionan con los halógenos para dar unos compuestos llamados halogenuros de alquilo. Estos compuestos resultan por la sustitución de uno o más de un átomo de hidrógeno del hidrocarburo por un elemento halógeno.
La reacción sucede por un mecanismo que sigue reacción en cadena, donde se ven implicados tanto radicales libres como intermediarios. Dicho proceso consta de tres etapas bien diferenciadas: iniciación, propagación y finalización.

La etapa de iniciación, empieza con una ruptura de tipo hemolítica de una molécula de halógeno. Para que esto tenga lugar, se necesita un agente iniciante, que puede ser luz, calor o una sustancia formadora de radicales.

La etapa de propagación tiene lugar cuando un átomo del halógeno ataca al hidrocarburo, dando lugar a un radical, el cual se combina con las moléculas del halógeno, formando otro compuesto y además un átomo de halógeno nuevo, el cual volverá a iniciar el ciclo de la propagación, pues se realiza una reacción en cadena, la cual no terminará hasta que se formen enlaces covalentes entre los radicales, o se agote la sustancia.

Reacciones de sustitución para hidrocarburos aromáticos:

Las reacciones con mayor importancia que tienen los hidrocarburos de tipo aromático son las reacciones de sustitución, donde un átomo de hidrógeno perteneciente al anillo aromático, se ve sustituido por otro átomo o conjunto de átomos. Dichas reacciones poseen un enorme interés sintético, pues permiten la introducción de diferentes grupos funcionales.
El mecanismo que siguen las reacciones de sustitución comporta un ataque electrofílico para en el anillo aromático, por lo que estas reacciones se conocen como de sustitución electrofílica.
El método más conocido para conseguir hidrocarburos aromáticos partiendo del benceno, es la reacción de alquilación de Friedel- Crafts. En dica reacción tiene lugar la sustitución electrofílica de un hidrógeno por un radical de tipo orgánico.

Otras reacciones de sustitución electrofílicas importantes son las sulfonaciones y las nitraciones, donde los reactivos electrofílicos son, respectivamente SO3+ y NO2+. Los productos que se consiguen a través de estas reacciones poseen un enorme interés industrial, pues dan lugar a explosivos, detergentes y colorantes, entre otros productos.

Reacciones de adición:

Los compuestos alquenos y alquinos son mucho más reactivos que los alcanos; esto es debido a el acumulo de densidad electrónica que poseen sus enlaces, sobretodo se encuentra asociada al enlace π existente entre los carbonos. Estos compuestos también pueden sufrir ataques electrófilos.

En enlace π es bastante más débil que el enlace σ, por lo cual, se hace frecuente la aparición de una ruptura que da lugar a la creación de dos nuevos enlaces tipo σ, que son mucho más fuertes. Esto tiene lugar en las reacciones de adición.

Los alquenos y alquinos sufren reacciones de adición donde una molécula que se encuentra insaturada y un reactivo se mezcla para dar lugar a un compuesto de tipo saturado. Los alquenos por su parte, se adicionan fácilmente con halógenos, ácidos, agua, hidrógeno, etc. En estas reacciones hay que tener en cuenta la regla de Markovnikov.

Una de las reacciones más importantes a nivel industrial de este tipo, es la adición de agua en dobles enlaces con la finalidad de obtener alcoholes.

Los mecanismos que siguen las reacciones de adición en alquenos, se lleva a cabo en dos pasos o etapas. La reacciones inicia rompiéndose el enlace π, por el ataque que provoca el lado electrófilo del reactivo (E+), al carbono que posea mayor densidad electrónica, dando un intermedio catiónico. Seguidamente, el otro fragmento del reactivo, el llamado X- se unifica al carbono que se encuentra con carga positiva, dando lugar al producto de la adición electrófila.

Al igual que sucede en los alquenos, los alquinos sufren reacciones de adición dando lugar a derivados de enlaces dobles, cuando se añade un mol de reactivo, y derivado de los alcanos cuando se adicionan dos moles.

Reacciones de combustión:

Cuando hablamos de la combustión de hidrocarburos, hacemos referencia a la reacción que tiene lugar con el oxígeno para dar lugar a agua e dióxido de carbono. En dicha reacción tiene lugar la ruptura de la totalidad de los enlaces que posee la cadena, y la formación de enlaces nuevos, con gran estabilidad, lo que lleva al desprendimiento de mucha energía en este tipo de reacciones.

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