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Esterificación

Publicado por Ángeles Méndez

La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar un éster. Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los cuales por lo general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de H2O.

Ácido clorhídrico

R-COOH (ácido) + HO-R’ (alcohol) ↔ R- CO-O-R’ (éster) + H2O

En el laboratorio, de manera experimental, se ve que en las reacciones de esterificación, el que interviene en la formación de la molécula de H2O, es el grupo –OH procedente del ácido.

Los ésteres son sustancias que cuentan con una enorme importancia industrial, y es por ello que se sintetizan enormes cantidades cada año; debido a esta importancia, se han llevado a cabo numerosos y diferentes procesos para la obtención final de ésteres. La forma quizás más común, es la utilización de calor para calentar una mezcla de dos sustancias, un alcohol y un ácido, conocida como esterificación de Fischer- Speier.

La reacción contraria a la reacción de esterificación, también se encuentra catalizada por ciertas trazas o restos de ácido y se conoce bajo el nombre de reacción de hidrólisis. La reacción tiene un equilibrio, el cual depende totalmente de la naturaleza que presenten el alcohol y el ácido que intervienen. Dicho equilibrio puede encontrarse desplazado para formar un éster si contamos con un exceso de sustancia alcohólica. Por otro lado, la reacción de hidrólisis se ve ampliamente favorecida si empleamos un exceso de agua en el proceso reactivo.

Así por ejemplo, en el caso del ácido acético, el cual reacciona con el etanol si se encuentra en presencia de un ácido (sulfúrico), forma la sustancia acetato de etilo. Dicha reacción tiene lugar si utilizamos un exceso de sustancia alcohol para poder mover el equilibrio hasta la formación de un éster:

CH3-COOH ( ácido acético)+ HO-CH2-CH3 ( etanol) ↔ CH3-CO-O-CH2-CH3 (acetato de etilo) + H2O

En cuanto al mecanismo de las reacciones químicas de la esterificación podemos decir que las reacciones de esterificación cuentan con un ataque de tipo nucleofílico entre el oxígeno de un alcohol y el carbono perteneciente al grupo carboxílico. El protón va hacia el grupo hidroxilo que tiene el ácido, el cual luego será eliminado a modo de agua. El catalizador en estas reacciones se utiliza para incrementar la carga parcial positiva existente sobre el carbono, a través de protonación de un oxígeno de la sustancia ácida. Este efecto también puede conseguirse si utilizamos haluros.

Las grasas de origen animal, así como también las aceites vegetales, se encuentran constituidas por triglicéridos, que son ésteres que provienen de la esterificación de los ácidos alifáticos con cadena larga ( entre 10 a 18 átomos de carbono), con propanotriol (que puede ser glicerina o glicerol). La hidrólisis de los triglicéridos cuando se encuentran en medio básico (hidróxido sódico) nos da lugar a la formación del jabón y las glicerinas; es por ello que a estos tipos de reacciones también se las conoce con el nombre de reacciones de saponificación. Por ejemplo podemos hablar de la hidrólisis del triestearato de glicerina, la cual produce la correspondiente sal del ácido esteárico

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