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Derivados halogenados de hidrocarburos

Publicado por Ángeles Méndez

Los derivados de los alcanos a los que se les han sustituidos algunos átomos de hidrógeno por algún halógeno se conocen con el nombre de haloalcanos, o también halogenuros de alquilo. En el caso de que solamente se haya sustituido un átomo de halógeno dentro de la molécula, la fórmula general por la que se regirá el compuesto vendrá representada por R-X, de donde la X hará referencia siempre al halógeno que corresponda en cada caso, pudiendo ser F, Cl, Br, I.

Los derivados halogenados de los hidrocarburos poseen una gran importancia cuando actúan como productos intermedios de las reacciones de síntesis en la química orgánica. Existe un enorme número de productos de tipo agroquímico y productos farmacéuticos que contienen derivados halogenados. Muchos de dichos productos se usan como disolventes, encontrándose algunos asociados a problemáticas del medioambiente, como son los conocidos CFC’s, los cuales amenazan al ozono que se encuentra en la estratosfera.

A diferencia de los que ocurre con los enlaces C-C y C-H, los enlaces compuestos por un carbono y un halógeno son polares porque el halógeno posee una mayor electronegatividad, y debido a ello, se encuentra presente una determinada densidad de carga positiva en el átomo de carbono, así como negativa en el átomo de halógeno.

Los haloalcanos participan en muchos tipos de reacciones, siendo las reacciones más importantes de los haloalcanos las de sustitución y eliminación.

  • Reacciones de sustitución:

La presencia de carbonos con una densidad de carga positiva facilita el ataque de los reactivos nucleofílicos que hacen posible la sustitución del elemento halógeno por un reactivo de tipo nucleofílico. A estos tipos de reacciones se las conoce con el nombre de reacciones de sustitución nucleofílica.

Un ejemplo de este tipo de reacciones es la que se produce entre el 1- cloropropano y el hidróxido de sodio, cuando éste tiene lugar en medio acuoso, dando como productos al 1- propanol, debido a la sustitución que tiene lugar del átomo de cloro del haloalcano por el reactivo de tipo nucleofílico OH^-, como se representa en la siguiente reacción:

CH3-CH2-CH2-Cl + OH → CH3- CH2-CH2-OH + Cl^-

De igual manera la reacción de los haloalcanos con el amoniaco nos permite conseguir aminas:

CH3-CH2-CH2-Cl + 2 NH3 → CH3-CH2-CH2-NH2 + NH4Cl

  • Reacciones de eliminación:

Los haloalcanos pueden experimentar también reacciones de eliminación. Los halogenuros de alquilo tienen un átomo de hidrógeno en un carbono contiguo al que tiene el halógeno el cual reacciona con bases fuertes, cuando se encuentra en disolventes como el etanol, es decir , poco polares, provocando la eliminación de una molécula de HX, además de la formación de un alqueno.
Un ejemplo típico de este tipo de reacciones es la reacción del cloretano con una base de tipo fuerte en presencia de etanol, dando como producto la eliminación del HCl, dando paso a la formación del eteno.

Debido a que las bases fuertes que son necesarias para que la reacción de eliminación tenga lugar, son nucleófilos buenos, se da lugar una competencia entre la sustitución y la eliminación, por lo cual, los productos que derivan de las reacciones de sustitución van con los alquenos que se forman en las reacciones de eliminación.

Por lo general, los procesos de sustitución o eliminación dependen no sólo de la naturaleza que tenga el haloalcano en cuestión, sino además dependen del disolvente que se utilice. Por lo cual, un proceso de sustitución se ve favorecido gracias al uso de disolventes que sean bastante polares, como puede ser el caso del agua; en cambio, las reacciones de eliminación se ven favorecidas por bases fuertes, temperaturas elevadas y disolventes que sean poco polares.

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