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Alquilación y agentes alquilantes

Publicado por Ángeles Méndez

En el campo de la química orgánica, se conoce con el nombre de alquilación, al paso de un alquilo, desde una molécula a otra distinta. El alquilo suele transferirse a modo de carbocatión alquilo, o también como un radical de tipo libre, carbanión, etc. Las agentes de tipo alquilantes se usan ampliamente en el campo de la química, pues el grupo alquilo quizás sea el grupo más presente y común que poseen las moléculas en la química orgánica. Un gran número de moléculas de tipo orgánica se encuentran constituidas por una cadena de tipo alquilo que contiene en su composición diferentes grupos funcionales. La alquilación de tipo selectiva, o el añadir partes de una cadena según necesitemos, viene utilizado sobretodo cuando la molécula no cuenta con un precursor de tipo biológico. Cuando procedemos a realizar alquilaciones con tan sólo un carbono, ésta recibirá el nombre de metilación.

En el campo de la refinería de petróleo, se usa a menudo el concepto de alquilación para hacer referencia a un procedimiento donde se unen las olefinas, junto con parafinas para dar lugar a isoparafinas con un gran peso molecular. Es muy común la alquilación de la olefina o isobutileno junto con isobutano para conseguir una buena mezcla de isobutano e isooctano. Es un procedimiento bastante importante en lo referente al tratamientoo y refinación del petróleo, pues provoca un gran número de octanos.

En el campo de la medicina, las alquilaciones de ADN son ampliamente utilizadas por la quimioterapia, con el fin de influir en el ADN de las células de tipo cancerígenas. Las alquilaciones tienen lugar a través de sustancias conocidas como agentes de tipo alquilante, como puede ser el caso por ejemplo del sulfato de dimetilo.

El sulfato de dimetilo cuenta con una fórmula química de forma (CH3O)2SO2, aunque a veces se suele representar como (CH3)2SO4, pues procede del metanol y el ácido sulfúrico. En algunas ocasiones incluso podemos encontrarlo representado como Me2SO4, donde por supuesto, Me hace referencia al metilo. Su uso principal es el de agente mutilante en síntesis de tipo orgánicas.

Este compuesto, por lo general se presenta en estado líquido, con un cierto toque aceitoso y sin coloración alguna. Su olor característico recuerda al aroma de la cebolla, aunque no es nada recomendable olerlo pues presenta inconvenientes, pues es muy tóxico, como la mayoría de los agentes alquilantes fuertes.

Este compuesto puede ser sintetizado en laboratorio a partir de diferentes tipos de síntesis, aunque la más común es la esterificación del H2SO4 con el metanol, a través de la reacción:

2CH3OH + H2SO4 → (CH3)2SO4 + 2H2O

El sulfato de dimetilo viene utilizado sobretodo como reactivo en procedimientos de mutilación para compuestos como los fenoles o aminas entre otros. Por lo general, un metilo se traspasa de manera más rápida que otro que viene en segundo lugar. El paso de metilos suele suceder en reacciones del tipo SN2. Este compuesto es uno de los más representativos como agente alquilante, pues es uno de los más utilizados a nivel industrial gracias a su bajo coste económico y su gran reactividad.

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