Química

Enlace disulfuro

Publicado por Mónica González

El enlace disulfuro es un enlace covalente que se produce cuando dos grupos sulfhidrilo (SH) reaccionan para formar un puente disulfuro o puente SS (enlace entre átomos de azufre).

La energía de este enlace es de 60 kcal por mol. Es considerado un enlace fuerte, aunque no lo es tanto como un enlace carbono-carbono o carbono-hidrógeno, por lo tanto es un  grupo bastante reactivo. La longitud del puente disulfuro es de 2.05 Å.

El enlace disulfuro se forma por oxidación de los grupos SH, es decir, en presencia de oxígeno, se liberan los hidrógenos de los grupos SH y los átomos de azufre quedan enlazados.

Existen dos clases de enlaces disulfuro, según la cadena lateral R de los compuestos que contengan los grupos sulfhidrilo que reaccionan. Si las cadenas R son iguales, se dice que el enlace es simétrico, si son cadenas diferentes, se dice que el enlace es asimétrico.

El enlace disulfuro es muy importante en la estructura proteica. Algunos aminoácidos, por ejemplo la cisteína, poseen grupos SH. Dos cisteínas son capaces de formar puentes disulfuro entre sus grupos sulfhidrilo y dar lugar de esta manera a un dipéptido llamado cistina.

Arriba: estructura de la cisteína.

Abajo: dos cisteínas unidas por enlace disulfuro, formando cistina.

Estos enlaces son muy importantes en la definición de la estructura proteica terciaria. La estructura proteica primaria está dada por la secuencia de aminoácidos. La secundaria, en forma de alfa hélice o beta laminar, es consecuencia de la formación de puentes de hidrógeno entre las cadenas laterales de estos aminoácidos.

La estructura terciaria, es consecuencia de la formación de puentes disulfuro, puentes de hidrógeno e interacciones hidrofóbicas entre las cadenas laterales R.

Los puentes disulfuro se forman entre residuos de cisteína, que pueden estar separados por muchos aminoácidos, o pertenecer a diferentes cadenas polipeptídicas de la proteína, pero que gracias al plegamiento de la misma, se encuentran próximos, formándose el puente disulfuro, y dando así estabilidad al plegamiento.

Por ejemplo, las cadenas ligeras y pesadas de los anticuerpos, se mantienen unidas mediante enlaces disulfuro.

El puente disulfuro es también importante en la estructura del cabello. El cabello está formado principalmente por moléculas de queratina unidas por puentes disulfuro. Estos puentes son los que definen si el cabello será rizado  o lacio. Se han estudiado técnicas de peluquería para romper estos puentes disulfuro, mediante tioglicolato por ejemplo, luego dar la  forma deseada al cabello, y finalmente restablecer los enlaces mediante  agua oxigenada, para que el cabello permanezca con la forma dada.

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