Química

Tolueno

Publicado por Ángeles Méndez

El tolueno, también conocido con el nombre de metilbenceno, sigue la fórmula C6H5CH3. El tolueno se usa como materia prima, siendo ésta bastante importante pues a partir de ella se consigue obtener importantes compuestos, como por ejemplo, los derivados bencénicos, ácido benzoico, fenoles, caprolactama, sacarinas, y el conocido diisocianato de tolueno (TDI) a partir del cual se fabrica poliuretano, diferentes colorantes y perfumes, medicinas, detergentes y el TNT entre otras cosas.

El nombre de tolueno, proviene de un bálsamo conocido como Tolú (bálsamo de Tolú), que se extrae a partir del árbol Myroxylon balsamum, pues fue de ahí de donde se consiguió a través de procesos de destilación seca, conseguir el tolueno por primera vez, en el año 1844.

El tolueno podemos encontrarlo en su forma natural, formando parte del petróleo crudo, además de en el mencionado árbol del Tolú. Pero se puede sintetizar y producirlo a partir de la manufacturación de la gasolina, así como también de otros tipos de combustibles partiendo del petróleo, o también en la producción del coque partiendo del carbón. Encontramos presencia de tolueno en los humos procedentes de los cigarrillos.

Desde un punto de vista químico, el tolueno se produce en la llamada ciclodehidrogenación del n-heptano, cuando éste se encuentra en presencia de los catalizadores. Se consigue también como un subproducto en la fabricación de compuestos como el etileno o el propeno.

El tolueno tiene una producción mundial de entre 5 a 10 millones de toneladas al año.
Además de su uso como materia prima, el tolueno se añade a diferentes combustibles, siendo usado como antidetonante. También es ampliamente usado como disolvente de pinturas, caucho y resinas, revestimientos, etc. Posee uso en los materiales adhesivos, así como diluyente en un tipo de lacas, las nitrocelulósicas.

Como ya se había comentado, el tolueno es el material de partida para la sintetización del famoso explosivo 2,4,6-trinitrotolueno (TNT). Y en general podemos decir que el tolueno es ampliamente utilizado como disolvente en las síntesis.

A pesar de su amplia aplicación, el tolueno es bastante nocivo, muy tóxico (aunque aún así, su toxicidad sigue siendo menor a la del benceno), pues los anillos aromáticos que se oxidan generando epóxidos, los cuales se sabe que poseen actividad cancerígena en el benceno, en el caso del tolueno solamente se forman en una proporción por debajo del 5%.

Nuestro cuerpo tiende a eliminar el tolueno en forma de ácido benzoico y ácido hipúrico, afectando en gran medida a nuestro sistema nervioso. Cuando los niveles de tolueno son bajos, éste nos provoca malestar, fatiga y cansancio, así como pérdida de nuestra memoria, vómitos, y la perdida de los sentidos, entre otras cosas. Cuando dejamos de estar expuestos a este compuesto, generalmente los efectos desaparecen.

En cambio, los vapores que provoca el tolueno, tienen efectos narcóticos e irritantes. Si se inhalan en gran cantidad pueden llegar a provocarnos la muerte en el peor de los casos.

El tolueno debe encontrarse dentro de unas concentraciones máximas permitidas, estas son de 50 partes por millón en las zonas de trabajo con el producto.

A pesar de todo, el tolueno es un compuesto biodegradable, lo que lo hace útil para la eliminación de los vapores en los biofiltros. Pero aunque es biodegradable es bastante tóxico para los sistemas de vida acuática, por lo que es peligroso en este ámbito.

En cuanto a su reactividad, el tolueno es bastante estable cuando se encuentra en condiciones normales.

Cuando se encuentra en presencia de oxidantes de tipo fuerte, el grupo metilo se oxida pasando por productos de reacción intermedios como el alcohol bencílico y el benzaldehído, para llegar a producir ácido benzoico. Esta misma reacción se realiza en forma catalítica junto con el oxígeno en fase de vapor.

El grupo metilo puede verse atacado por radicales reactivos del bromo. La sustitución del grupo alquilo se favorece por la las altas temperaturas. Por lo general es una reacción que tiene lugar en los laboratorios al calentar mediante reflujo al cual se le va añadiendo poco a poco pequeñas cantidades de bromo. En la reacción se libera también ácido bromhídrico.
Otras propiedades destacables del tolueno es su masa molar, la cual es de 92,14 g/mol, así como su punto de fusión y ebullición, de 178 y 383.8 K respectivamente. Posee una solubilidad en agua de 0.05 g/mL.

Categorías: compuestos químicos

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