Ácido acético
El ácido acético, también llamado ácido metilencarboxílico, y a menudo presente en forma de ion acetato, es un ácido presente en el vinagre, otorgándole a éste su peculiar y característico sabor y olor. La fórmula de éste ácido es CH3-COOH. Posee un punto de fusión de -16.6ºC, y su punto de ebullición es de 117.9ºC.
Una de sus formas importantes en química, es el acetato, el cual se obtiene en disolución acuosa, cuando el ácido acético pierde un protón en el grupo carboxilo, dando así la base conjugada, o acetato.
El ácido acético es de gran interés químicamente hablando, debido a su gran poder como reactivo, y como ligando, o metabolito. También recibe usos como sustratos. En la actualidad la vía más común de obtención del ácido acético es la carbonilación que detallamos a continuación.
La disponibilidad y evolución que han sufrido las materias primas, junto con el descubrimiento de los nuevos procesos y los trabajos de mejora, han hecho posible la competencia y existencia de varios de ellos. Uno de los ejemplos más representativos, en lo que se refiere a la química orgánica industrial, es la preparación del ácido acético, el cual es considerado como un interesante producto intermedio en la síntesis de distintos compuestos como puede ser el caso del acetato de vinilo, en cuya síntesis se agota casi la mitad del acido acético que se produce.
El método más común y clásico de preparación del ácido acético es la fermentación de sustratos alcohólicos (como el vinagre que se utiliza en cocina), y la fermentación de la madera. Actualmente, la gran parte del acido acético se prepara a través de síntesis química, usando como productos de inicio alguno de estos tres importantes compuestos básicos: etileno, butano, o metano, según el método a utilizar, de acuerdo con las siguientes reacciones:
1- CH2 = CH2 → CH3 – CHO → CH3COOH
2- C4H10 → CH3- COOH
3- CH4 → CH3 – OH → CH3-COOH
El primero de los métodos mantiene de manera invariable la estructura del esqueleto de dos átomos de carbono, C2, el segundo necesita fragmentar el esqueleto carbonado C4 del butano, mientras que el tercer método necesita un acoplamiento entre unidades C1. Al iniciar esta década, el 70% del ácido acético se preparaba a través de carbonilación de metanol, el 15 % por oxidación del butano, y el 10% a través de oxidación del acetaldehído.
- El primero de los métodos de obtención se basa en la oxidación de acetaldehído ( etanal), a la vez que se obtiene por oxidación catalítica de tipo homogénea de etileno encontrándose en presencia de cloruros de cobre y paladio:
- CH2=CH2 + ½ O2 → CH3- CHO
- 2CH3- CHO + O2 → 2 CH3- COOH
- Este método era el más dominante en los años sesenta, cuando la mayor parte del acetaldehído se usaba para la preparación de ácido acético usando como catalizadores de la oxidación, en condiciones más bien suaves, acetatos de cobalto o manganeso.
- El segundo de los métodos de obtención parte del butano, que procede de la destilación fraccionada de petróleo, al puesto del etileno. Es una reacción de oxidación en fase líquida bastante compleja con la formación de diversos productos, pero en buenas condiciones, y con la presencia de un catalizador de acetato de cobalto, es factible obtener altos rendimientos. Dicho procedimiento se usa aún hoy en algunas compañías.
- El tercer de los métodos es el más usado actualmente, y se encuentra basado en la reacción de carbonilación de metanol:
CH3-OH + CO → CH3- COOH
Ya sea el metanol como el monóxido de carbono se consiguen partiendo del metano del gas natural:
CH4 + H2O → CO + 3 H2
CO + 2 H2 → CH3 – OH
La última reacción exige tener altas presiones y la presencia de un catalizador de tipo heterogéneo.
La reacción de carbonilación de metanol usaba en un principio, un catalizador homogéneo constituido por compuestos de cobalto y yodo, pero hoy en día, se usa un catalizador homogéneo también, pero que tiene contenido de compuestos de rodio y yodo, lo que lo hace mucho más activo. La reacción tiene lugar en fase líquida a una temperatura de unos 150-200ºC y con una ligera sobrepresión, llegando a una selectividad del 99%. Este es un método que en la actualidad domina el mercado al conseguirse un reciclado, prácticamente total, del catalizador eficaz de rodio, con un alto precio, así como también un excelente control del proceso, el cual en la actualidad es totalmente automatizado.
